Certes, Jean Paul II avait une vue bien à lui de l’organisation de la nation et de l’implication de l’Eglise dans celle-ci. Si on veut résumer sans trop simplifier, il pensait que l’implication des chrétiens en tant que Chrétiens dans la société suffisait à fournir un terreau nécessaire à l’évangélisation, mission de l’Eglise. Grosso modo, le laïc engagé laboure, l’Eglise plante, et Dieu récolte, ce qui correspond grosso modo à ce que l’Eglise à toujours enseigné. Le tout étant de savoir à quel point le champs a besoin d’être labouré.
Cependant, si l’on veut être juste, il convient de remettre dans son contexte le discours que vous citez.

1) Il intervient à Cuba, un des derniers bastions du communisme primaire, que Jean Paul II a toujours combattu. Son objectif n’est pas de reprendre la Havane du jour au lendemain, mais de négocier avec le pouvoir en place plus de liberté pour les chrétiens. (Notez que rendre responsable le Magistère de l’Eglise d’un mal que l’Eglise s’escrime à éradiquer depuis plus de 60 ans, c’est un peu curieux.)

2) Il intervient en 1998, à l’heure où la notion d’Etat chrétien a de facto disparu. Qu’il en soit satisfait ou non, un pape se doit de composer avec cet état de fait. Ce n’est pas forcement en ruant dans les brancards que l’on obtient le meilleur résultat. C’est du moins ce que pensait Jean Paul II, qu’il convient de citer, dans un sermon ayant lieu la veille :

Bien-aimés fidèles, n'oubliez jamais les grands événements liés à votre Reine et Mère. Avec le baldaquin de l'autel majeur, Céspedes confectionna le drapeau cubain et alla se prostrer aux pieds de la Vierge avant de commencer sa lutte pour la liberté. Les courageux soldats cubains, les mabises, portaient sur la poitrine la médaille et la «mesure» de son image bénie.
Le premier acte de Cuba libre eut lieu en 1898 lorsque les troupes du général Calixto García se prostrèrent aux pieds de la «Virgen de la Caridad» lors d'une Messe solennelle pour la «Déclaration mambisa d'indépendance du peuple cubain». Les divers pèlerinages que l'image a accomplis dans les villages de l'île, témoin des aspirations et des espérances, des joies et des souffrances de tous ses fils, ont toujours été des manifestations de foi et d'amour.

3) Je n’ai jamais prétendu que Jean Paul II ait eu une stratégie heureuse en la matière. Je crois comme vous en la Chrétienté et en l’Etat chrétien. Je prétends juste que le Magistère de l’Eglise, que je tiens pour infaillible dans ce cas précis (DH2) ne justifie pas en soi l’abandon de cet idéal. D’abord parce qu’il ne peut, en soi, affirmer l’inverse d’un enseignement infaillible existant (Quanta Cura), et qu’il convient donc de l’interpréter à la lumière du Magistère antérieur. Bref, que DH2 soit un texte ambiguë, nécessitant une note doctrinale de forte autorité pour la clarifier, je vous suis à 100%. En faire la cause de tous nos maux, y compris le communisme, non !